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2-氯丙烯腈

结构式
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产品详细信息食品添加剂使用限量

物竞编号 081N
分子式 C3H2ClN
分子量 87.51
标签

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编号系统

CAS号:920-37-6

MDL号:MFCD00001858

EINECS号:213-055-2

RTECS号:AT5525000

BRN号:773744

PubChem号:24892478

物性数据

1.      性状:无色或淡黄色液体

2.      密度(g/mL,25/4℃):1.096

3.      相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4.      熔点(ºC):-65

5.      沸点(ºC,常压):88-89

6.      沸点(ºC,5.2kPa):未确定

7.      折射率:1.429-1.431

8.      闪点(ºC):6

9.      比旋光度(º):未确定

10.   自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11.   蒸气压(kPa,25ºC):未确定

12.   饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定

13.   燃烧热(KJ/mol):未确定

14.   临界温度(ºC):未确定

15.   临界压力(KPa):未确定

16.   油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17.   爆炸上限(%,V/V):未确定

18.   爆炸下限(%,V/V):未确定

19.   溶解性:不溶于水,溶于四氯化碳、乙醚等有机溶剂,不溶于烃类溶剂。

毒理学数据

小鼠口经LD50:25mg/kg;

大鼠口经LD50:25mg/kg;

小鼠腹腔LD50:10mg/kg;

大鼠腹腔LD50:10mg/kg;

小鼠静脉LD50:100mg/kg;

小鼠吸入LD50:105mg/kg/2H

生态学数据

对水是稍微有害的,不要让未稀释或大量的产品接触地下水,水道或者污水系统,若无政府许可,勿将材料排入周围环境。

分子结构数据

1、   摩尔折射率:20.27

2、   摩尔体积(cm3/mol):77.7

3、   等张比容(90.2K):183.4

4、   表面张力(dyne/cm):31.0

5、   极化率(10-24cm3):8.03

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):1.4

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积23.8

7.重原子数量:5

8.表面电荷:0

9.复杂度:86.3

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1. 常温常压下稳定,避免强氧化剂 强还原剂 强酸 强碱触。

2. 具有高毒性,能够穿透皮肤被血液吸收,使用时要注意在通风橱中进行操作,并且要戴上手套。

贮存方法

1.保持容器密封,储存在阴凉,干燥的地方 

合成方法

在装有搅拌、温度计和冷凝管的四口烧瓶中,加入丙烯腈和氯化催化剂,在冰水浴冷却和搅拌条件下,向反应液中通氯气,反应体系控制在30~35℃,通氯气约需4h,用GC跟踪氯化终点,继续搅拌1h,得到的反应液即为二氯丙腈。将上述反应液加入具搅拌温度计和瓷环填料柱的烧瓶中,加入少许阻聚剂,搅拌并加热,温度105~110℃,开始回流,控制釜温110~130℃,同时进行消除反应并分馏,塔顶温度85℃,收集馏分即为成品。

用途

1. 是重要的医药和农药中间体,是杀虫剂虫螨腈的中间体,也是除草剂噻吩磺隆的中间体。

2. 该试剂可以看作乙烯酮的等价体,因而能够用于Diels-Alder反应[1]和其它环加成反应中。此外还可进行Michael加成和自由基加成反应。

由于氯和氰基的吸电子效应,因而2-氯丙烯腈是一个有效的亲二烯体,从而能够参与Diels-Alder反应。它可以与各种环状二烯如环戊二烯和环己二烯反应,并且环加成产物在氢氧化钾/DMSO或硫化钠/乙醇中水解能够得到对应的环酮化合物 (式1)[2]

铜盐可以催化2-氯丙烯腈的Diels-Alder反应,其中最典型的是在低温下成功地实现了对热极为敏感的环戊二烯与2-氯丙烯腈的环加成反应 (式2)[3]。采用氟硼酸铜作为催化剂,能够在0 oC下实现该反应,并且其水解环酮化合物还是合成天然产物的重要中间体。此外,呋喃与2-氯丙烯腈的Diels-Alder反应也可以被铜试剂催化 (式3)[4]。有趣的是,环加成产物在碱性条件下水解得到的不是环酮,而是酰胺。

此外,其它二烯化合物如取代环己二烯、取代环戊二烯、羟基吡喃酮、亚甲基环戊二烯、苯并呋喃以及非环二烯等也都能与2-氯丙烯腈发生环加成反应。但是,对于加热条件下发生的环加成反应,温度不能高于140 oC,因为2-氯丙烯腈在该温度下会发生聚合。除了[4+2]环加成反应外,2-氯丙烯腈还能发生[3+2]以及[2+2]环加成反应 (式4)[5]

和其它丙烯腈化合物一样,2-氯丙烯腈也是一个有效的亲核试剂受体以及亲核自由基受体,因而能够发生Michael加成 (式5,式6)[6,7] 或自由基加成反应 (式7)[8] 到环化物,其中2-氯丙烯腈表现为一个有效的2-碳环化试剂。

安全信息

危险运输编码:UN 3383 6.1/PG 1

危险品标志:易燃 极毒 危害环境

安全标识:S16 S26 S45 S53 S61 S36/S37/S39

危险标识:R11 R24 R34 R43 R45 R50 R26/28

文献

1. Freeman, P. K.; Balls, D. M.; Brown, D. J. J. Org. Chem., 1968, 33, 2211.
2. Evans, D. A.; Scott, W. L.; Truesdale, L. K. Tetrahedron Lett., 1972, 121.
3. (a) Corey, E. J.; Weinshenker, N. M.; Schaaf, T. K.; Huber, W. J. Am. Chem. Soc., 1969, 91, 5675. (b) Corey, E. J.; Koelliker, U.; Neuffer, J. J. Am. Chem. Soc., 1971, 93, 1489.
4. Coering, H. L.; Chang, C.-S. J. Org. Chem., 1975, 40, 2565.
5. Freer, A.; Overton, K.; Tomanek, R. Tetrahedron Lett., 1990, 1471.
6. Joucla, M.; Fouchet, B.; Hamelin, J. Tetrahedron, 1985, 41, 2707.
7. Chen, C.; Xi, C.; Shi, Y.; Hong, X. Synlett., 2005, 911.
8. (a) Henning, R.; Urbach, H. Tetrahedron Lett., 1983, 24, 5343. (b) Barton, D. H. R.; Chern, C. Y.; Jaszberenyi, J. C. Tetrahedron Lett., 1992, 33, 5017.
9.参考书:现代有机合成试剂;胡跃飞 付华 编著;化学工业出版社;ISBN 7-5025-8542-7

备注

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