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1,6-二异氰酰基己烷

结构式
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产品详细信息食品添加剂使用限量

物竞编号 07RA
分子式 C8H12N2O2
分子量 168.19
标签

1,6-二异氰酸己烷,

1,6-亚己基二异氰酸酯,

六亚甲基-1,6-二异氰酸酯,

六亚甲基二异氰酸酯,

1,6-Hexane diisocyanate,

Hexamethylene diisocyanate,

HDI,

聚氨酯涂料的原料,

干性醇酸树脂交联剂,

合成纤维的原料,

电子涂料原料及中间体

编号系统

CAS号:822-06-0

MDL号:MFCD00002047

EINECS号:212-485-8

RTECS号:MO1740000

BRN号:956709

PubChem号:24893386

物性数据

1.       性状:无色透明液体,稍有刺激性臭味,易燃。

2.       密度(g/mL,20/4℃):1.047

3.       熔点(ºC):-67

4.       沸点(ºC,101.3kPa):255

5.       沸点(ºC,1.33kPa):127

6.       沸点(ºC,0.1mmHg):82-85

7.       折射率(20ºC):1.4530

8.       闪点(ºC):140

9.       蒸气压(25ºC):0.05 mm Hg

10.    溶解性:不溶于冷水,溶于苯、甲苯、氯苯等有机溶剂。

毒理学数据

1、急性毒性:小鼠吸入LD50:30mg/m3,大鼠吸入LD50:60mg/kg/4H;

                          小鼠口经LD50:350mg/kg;大鼠口经LD50:710uL/kg;

                          小鼠静脉LD50:5600ug/kg

生态学数据

对水是稍微有害的,不要让未稀释或大量的产品接触地下水,水道或者污水系统,若无政府许可,勿将材料排入周围环境

分子结构数据

1、   摩尔折射率:47.22

2、   摩尔体积(cm3/mol):165.2

3、   等张比容(90.2K):414.0

4、   表面张力(dyne/cm):39.3

5、   介电常数:

6、   偶极距(10-24cm3):

7、   极化率:18.72

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):3.2

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:7

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积58.9

7.重原子数量:12

8.表面电荷:0

9.复杂度:169

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.常温常压下稳定,避免氧化物、酸类、胺、强碱、醇类、水接触。

稍有刺激性臭味,易燃。不溶于冷水,溶于苯、甲苯、氯苯等有机溶剂。光稳定性较好,挥发性大,毒性大。

化学性质非常活泼,能与水、醇及胺等含活泼氢化合物反应。与醇、酸、胺能反应,遇水、碱会分解。在铜、铁等金属氯化物存在下能聚合。与胺类反应产生取代脲,与醇类反应生成二氨基甲酸酯,与二醇类反应生成聚氨酯。

2.本品毒性及防护参见4,4-二苯基甲烷二异氰酸酯。
 

 

贮存方法

保持容器密封,储存在阴凉,干燥的地方  。远离火种、热源。严格防水、防潮。

用镀锌铁桶包装,每桶10kg。贮运中应注意防火、防潮,在低温下贮运。按易燃有毒危险化学品规定贮运。

合成方法

(一)国际上HDI工业化生产方法——造盐光气化法               1.   己二胺与二氧化碳或盐酸反应生成己二胺碳酸盐或盐酸盐,再经光化反应,然后经蒸馏除去溶液,经精馏得HDI。HDI与水和催化剂反应合成HDI缩二脲,然后经薄膜蒸发器蒸发,脱除残余HDI,加入溶纤剂配制成固含量75%的溶液,即得HDI缩二脲作为高档油漆用原料。每吨产品消耗已二胺(95%)约1280kg、光气4700kg。
 
2.利用己二酸副产物己二酸盐酸盐与光气在溶剂氯苯中反应生成六亚甲基-1,6-二异氰酸酯,再经蒸馏脱溶剂及减压分馏制得成品。
(二)直接光气化法     是指HDI与光气直接反应生成HDI的制备方法。反应分两步进行,第一步反应温度较低,第二步较高,故该法又称冷热两步反应法。
第一步,将HDA溶解在惰性溶剂中,保持温度20-80℃(通常为40℃),导入光气,进行低温反应,发生反应(1)与反应(2),生成二氨基甲酞氯和HDA的盐酸盐。若反应温度超过80℃由于(3)进行提较快,生成的HDI会与原料HDA起化学反应,生成脲,使收率降低。但若低于20℃,需要很大的冷冻设备,不利于工业化。低温反应中,HDA与光气按氨基与光气摩尔比为(0.5-1.0):1的速度比导入,能得到理想效果。
第二步,将第一步生成的反应液升温,并保持在130-190℃,继续导入光气,进行高温反应,发生二氨基甲方酞氯脱氯化氢的反应(3),生成HDI。低于120℃时,反应(3)速度慢,对工业生产不实用;但超过200℃,容易发生聚合,生成分子量较高的物质,使HDI收率低。反应(4)进行得较慢,若反应时充分搅拌且溶液量为HDA的3倍特别在6倍以上时,可忽略不计。200℃以上,还有反应(5),200℃以下,侧难发生。
待反应液变透明,反应结束。此后,用惰性气体,如氮气赶除末反应的光气和氯化氢。脱溶剂后,进行蒸馏精制,即得HDI
3.制法:

于装有搅拌器的反应瓶中,加入甲醇145mL,1,6-己二胺(2)116g(1.0mol),搅拌下控制30℃以下慢慢加入浓盐酸175mL(2.0mol)。将溶液慢慢倒入2L丙酮中,析出固体。冷却,抽滤,100mL丙酮洗涤,得1,6-己二胺盐酸盐170~187g,收率90%~99%,mp243~246℃(高于200℃时有升华)。彻底干燥。于装有搅拌器、温度计、通气导管的反应瓶中,加入上述盐酸盐94.5g(0.5mol),戊苯500mL或四氢萘500mL,剧烈搅拌下加热至180~185℃,通入无游离氯的光气,控制通入速度,约33g/h。生成的氯化氢和未反应的光气由冷凝器顶部排出并用碱水吸收。于180~185℃约通入光气8~15h(时间取决于通入光气的速度),直至不溶的盐酸盐消失。冷后过滤,减压分馏,首先回收溶剂,而后收集120~125℃/1.4kPa的馏分,得产物(1)70~80g,收率84%~95%。[1]

用途

1.HDI系是脂肪族二异氰酸酯(ADI)中最重要的单体,约占ADI总需求量的60%。大部分HDI被制备成HDI缩二脲或HDI三聚体。HDI及HDI缩二脲、三聚体是生产聚氨酯涂料及聚氨酯弹性体的重要原料。以HDI 、HDI缩二脲或三聚体为原料生产的聚氨酯涂料,具有不泛黄、耐候性强等特点,广泛用于航空、汽车、建筑、木器、塑料、皮革等方面。该产品也用作干性醇酸树脂交联剂和合成纤维的原料用作生产聚氨酯涂料的原料,同时也用作干性醇酸树脂交联剂和合成纤维的原料。

2.用于制备聚氨酯胶黏剂和密封剂。六亚甲基二异氰酸酯(HDI)是聚氨酯工业中应用较广的脂族异氰酸酯,主要用于生产聚氨酯涂料、弹性体、胶黏剂、纺织整理剂等,在航空、纺织、泡沫塑料、涂料、橡胶工业等方面也有宽广的应用。它是继HDIMDI、PAPI之后需要量较大的异氰酸酯品种。HDI是制备不泛黄的聚氨酯制品的重要原料。由它制得的聚氨酯涂料除具有耐油和耐磨性能外,尚有不泛黄、保色、保光、抗粉化、耐户外暴晒等特点,为芳族聚氨酯涂料所不及。国外已广泛用于涂饰飞机、汽车、铁道车辆、船舶、机床等。此外,HDI还应用于涂料固化剂、高聚物交联剂、印花浆用低温胶黏剂、衣领共聚物涂层、固定酶胶黏剂以及聚酯着色处理、皮革和纺织业使用的涂饰剂、整理剂等方面。

安全信息

危险运输编码:UN 2281 6.1/PG 2

危险品标志:有毒

安全标识:S26 S28 S38 S45

危险标识:R23 R36/37/38 R42/43

文献

[1]参考文献:1、Sigurdsson Snorri Th,et al.J Org Chem,1996,61(II):3883.2、US2642449(1953).参考书:有机化合物合成手册/孙昌俊,王秀菊,孙风云主编. 北京:化学工业出版社,2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

暂无

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