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4-羟基香豆素

结构式
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产品详细信息食品添加剂使用限量

物竞编号 08K7
分子式 C9H6O3
分子量 162
标签

暂无

编号系统

CAS号:1076-38-6

MDL号:MFCD00006856

EINECS号:214-060-2

RTECS号:DJ3100000

BRN号:129768

PubChem号:暂无

物性数据

1.       性状:微黄色针状结晶


2.       密度(g/mL,25/4):1.446


3.       相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定


4.       熔点(ºC):211-213


5.       沸点(ºC,常压):324.5


6.       沸点(ºC,6mmHg):未确定


7.       折射率(n20/D)1.659


8.       闪点(ºC):165.4


9.       比旋光度(º):未确定


10.    自燃点或引燃温度(ºC):未确定


11.    蒸气压(mmHg,20ºC):未确定


12.    饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定


13.    燃烧热(KJ/mol):未确定


14.    临界温度(ºC):未确定


15.    临界压力(KPa):未确定


16.    油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定


17.    爆炸上限(%,V/V):未确定


18.    爆炸下限(%,V/V):未确定


19.    溶解性:易溶于乙醇、乙醚和热水

毒理学数据

1、急性毒性:小鼠植入皮下LD50750mg/kg


             小鼠口经LD50750mg/kg 

             小鼠引入腹膜LD502gm/kg

生态学数据

对水是稍微有害的,不要让未稀释或大量的产品接触地下水,水道或者污水系统,若无政府许可,勿将材料排入周围环境

分子结构数据

1、   摩尔折射率:41.35


2、   摩尔体积m3/mol112.0                


3、   等张比容90.2K318.9


4、   表面张力dyne/cm65.5


5、   介电常数:无可用


6、   偶极距10-24cm3:无可用


7、   极化率:16.39

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):1.3

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:3

6.拓扑分子极性表面积46.5

7.重原子数量:12

8.表面电荷:0

9.复杂度:232

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

常温常压下稳定,避免氧化物接触

贮存方法

保持容器密封,储存在阴凉,干燥的地方 

合成方法

由乙酰水杨酸甲酯环合而得。将碳酸钠和液体石蜡投入反应锅中,密闭加热搅拌,温度逐渐升至240,加入溶化的乙酰水杨酸甲酯,当温度下降约10min后,又逐渐上升,保持在240-260。加毕,回流1h。出料,过滤,滤液弃去固体溶于水中,加热至70左右,分离上层少量油层后,加盐酸调pH6,加活性炭脱色。过滤,滤液再用盐酸酸化至pH1,即有4-羟基香豆素析出,加冰使析出完全,过滤,水洗至洗液呈中性,滤饼干燥后即得4-羟基香豆素成品。收率15.21%。在生产中,可以乙酰水杨酰氯为原料,与乙酰乙酸乙酯缩合成a-2-羟基苯甲酰基)乙酰乙酸乙酯,加氢氧化钠溶液水解得到a-2-羟基苯甲酰基)乙酰乙酸钠。然后在92%硫酸中,于110-115环合,生成3-乙酰基-4-羟基香豆素,进而水解得到4-羟基香豆素。该法的收率约64%

用途

该品是医药,农药的中间体。用于生产双香豆素、新抗凝,华法林等抗凝血药物。这类4-羟基香豆素衍生物是一类口服抗凝血药物。双香豆素因吸收不规则、不完全,已被华法林等所取代。双香豆素作用维持时间最长(4-7d),华法林较长(3-5d),新抗凝较短(2-4d),香豆素乙酯最短(2-3d)。4-羟基香豆素也是一些杀鼠药的中间体,例如杀鼠灵、氯杀鼠灵、克杀鼠、杀鼠萘、联苯杀鼠萘等。杀鼠灵是第一代抗凝血型杀鼠剂,在全世界广泛使用,杀鼠效果很好。第二代抗凝血型杀鼠剂是溴联苯杀鼠萘,只要一次投饵即可使鼠中毒致死,在美国杀鼠剂市场中已占30%4-羟基香豆素也是一种香料,香豆素类在植物界分布广泛。牛马吃了腐败的紫苜蓿曾因丧失血凝性而出血致死,这可能是由于植物中香豆精形成双香豆素而造成。

安全信息

危险运输编码:暂无

危险品标志:暂无

安全标识:暂无

危险标识:暂无

文献

暂无

备注

暂无

文章版权备注

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