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双(4-硝基苯基)磷酸酯

结构式
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产品详细信息食品添加剂使用限量

物竞编号 0739
分子式 C12H9N2O8P
分子量 340.18
标签

双(对硝基苯基)磷酸酯,

二对硝基苯磷酸酯,

双(4-硝基苯)磷酸酯,

Di-4-nitrophenyl hydrogenphosphate,

Bis(p-nitrophenyl)phosphoric acid,

BNPP,

BNP,

编号系统

CAS号:645-15-8

MDL号:MFCD00007318

EINECS号:211-434-7

RTECS号:TB8260000

BRN号:暂无

PubChem号:24847590

物性数据

1.       性状:黄色晶体

2.       密度(g/mL,25/4℃):未确定

3.       相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4.       熔点(ºC):175-175.5

5.       沸点(ºC,常压):未确定

6.       沸点(ºC,5.2kPa):未确定

7.       折射率:未确定

8.       闪点(ºC):未确定

9.       比旋光度(º):未确定

10.    自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11.    蒸气压(kPa,25ºC):未确定

12.    饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定

13.    燃烧热(KJ/mol):未确定

14.    临界温度(ºC):未确定

15.    临界压力(KPa):未确定

16.    油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17.    爆炸上限(%,V/V):未确定

18.    爆炸下限(%,V/V):未确定

19.    溶解性:未确定

毒理学数据

1、急性毒性:小鼠(腹膜)LD50:410mg/kg。由于食盐的LD50是3,000 mg/kg,BPA的急性毒性程度与食盐同。

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、   摩尔折射率:76.04

2、   摩尔体积(cm3/mol):210.6

3、   等张比容(90.2K):615.9

4、   表面张力(dyne/cm):73.1

5、   极化率(10-24cm3):30.14

计算化学数据

1、   疏水参数计算参考值(XlogP):1

2、   氢键供体数量:1

3、   氢键受体数量:8

4、   可旋转化学键数量:4

5、   拓扑分子极性表面积(TPSA):142

6、   重原子数量:23

7、   表面电荷:0

8、   复杂度:434

9、   同位素原子数量:0

10、   确定原子立构中心数量:0

11、   不确定原子立构中心数量:0

12、   确定化学键立构中心数量:0

13、   不确定化学键立构中心数量:0

14、   共价键单元数量:1

性质与稳定性

需避免与皮肤和衣物直接接触。

贮存方法

暂无

合成方法

暂无

用途

磷酸二对硝基苯酯在研究磷酸酯(BNPP)的消除反应中应用广泛,常用作底物来测定催化反应速率常数和其它动力学常数。一些金属配合物如铜[1~4]、锌[5,6]、镧系(III)、锆(IV)、铈(IV)等金属配合物,能水解这种磷酸酯,其浓度要求在毫摩尔范围,在50 oC时水解的半衰期通常是10~20 min[7]。铜、锌的催化反应机理如式1、式2所示[4,5],磷酸酯的消除反应在研究催化水解DNA或RNA模型有比较重要的意义[6,8]

磷酸二对硝基苯酯(BNPP)在有机合成领域应用较少,曾被用作酸催化剂,用于核苷的2′,3′-位羟基的保护。也可在钯-碳催化下用于磷酸二对氨基苯酯的合成[9]。同时可以作为偶联试剂合成核酸类似物[10],但产率不够理想。

磷酸二对氨基苯酯的合成  在钯-碳作用下,BNPP的硝基可被还原为磷酸二对氨基苯酯 (式3)[9]

作为偶合试剂  BNPP也可作为核苷类似物的偶合试剂 (式4)[10]

安全信息

危险运输编码:UN 2811 6.1/PG 3

危险品标志:有毒

安全标识:S45

危险标识:R25

文献

1. Madhavaiah, C.; Parvez, M.; Verma, S. Bioorg. Med. Chem., 2004, 12, 5973.
2. Madhavaiah, C.; Verma, S. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003, 13, 923.
3. Fry, F. H.; Fischmann, A. J.; Belousoff, M. J.; Spiccia, L.; Brugger, J. Inorg. Chem., 2005, 44, 941.
4. Negi, S.; Schneider, H.-J. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 411.
5. Livieri, M.; Mancin, F.; Tonellato, U.; Chin, J. Chem. Commun., 2004, 24, 2862.
6. Bazzicalupi, C.; Bencini, A.; Berni, E.; Bianchi, A.; Fornasari, P.; Giorgi, C.; Valtancoli, B. Inorg. Chem., 2004, 43, 6255.
7. Gomez-Tagle, P.; Yatsimirsky, A. K. Inorg. Chem., 2001, 40, 3786.
8. Roigk, A.; Yescheulova, O. V.; Fedorov, Y. V.; Fedorova, O. A.; Gromov, S. P.; Schneider, H.-J. Org. Lett., 1999, 1, 833.
9. Takakusa, H.; Kikuchi, K.; Urano, Y.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 1653.
10. Revankar, G. R.; Hanna, N. B.; Imamura, N.; Lewis, A. F.; Larson, S. B.; Finch, R. A.; Avery, T. L.; Robins, R. K. J. Med. Chem., 1990, 33, 121.
11.参考书:现代有机合成试剂;胡跃飞 付华 编著;化学工业出版社;ISBN 7-5025-8542-7

备注

暂无

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