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异戊酸

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产品详细信息食品添加剂使用限量

物竞编号 0587
分子式 C5H10O2
分子量 102.13
标签

3-甲基丁酸,

翠雀酸,

3-Methylbutanoic acid,

β-Methylbutynic acid,

Delphinic acid,

食用香料,

酸类溶剂

编号系统

CAS号:503-74-2

MDL号:MFCD00002726

EINECS号:207-975-3

RTECS号:NY1400000

BRN号:1098522

PubChem号:24881751

物性数据

1.       性状:无色黏稠液体,有刺激性酸败味,高度稀释后则有甜润的果香,以及笃斯越橘样的香味。

2.       沸点(ºC,101.3kPa):176.50

3.       熔点(ºC):-29.3

4.       相对密度(g/mL,15/4ºC):0.9308

5.       相对密度(g/mL,30/4ºC):0.9171

6.       折射率(15ºC):1.4064

7.       折射率(n20ºC):1.4033

8.       折射率(n25ºC):1.4022

9.       黏度(mPa·s,15ºC):2.73

10.    黏度(mPa·s,30ºC):1.967

11.    闪点(ºC,开口):74

12.    蒸发热(KJ/mol,b.p.):43.21

13.    熔化热(KJ/mol):7.33

14.    生成热(KJ/mol,25ºC,液体):-561.03

15.    燃烧热(KJ/mol,25ºC,液体):2838.65

16.    临界温度(ºC):361

17.    蒸气压(kPa,34.5ºC):0.13

18.    离解常数(25ºC,水中):1.67×10-5

19.    溶解性:能与醇、醚、氯仿相混溶。21℃时在水中溶解4.1%。

20.    相对密度(20℃,4℃):0.9286

21.  相对密度(25℃,4℃):0.917130

22.  临界压力(MPa):3.40

23.  偏心因子:0.648

24.  溶度参数(J·cm-3)0.5:20.073

25.  van der Waals面积(cm2·mol-1):9.220×109

26.  van der Waals体积(cm3·mol-1):63.870

27.  气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-2896.6

28.  气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-500.0

29.  液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-2835.1

30.  液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-561.5

31.  液相标准热熔(J·mol-1·K-1):238.3

毒理学数据

1、急性毒性:大鼠经口LD50:2mL/kg,除致死剂量外无详细说明;

小鼠经静脉LD50:1120mg/kg,惊厥或癫痫;

兔子经皮肤LD50:310ug/kg,除致死剂量外无详细说明

2、浓酸对皮肤有强刺激。大鼠吸入中毒时发生结膜炎,运动兴奋,血管扩张。

生态学数据

总括注解 

水危害级别1(德国规例)(通过名单进行自我评估)该物质对水有稍微危害的。

 不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或污水系统。 

若无政府许可,勿将材料排入周围环境。

分子结构数据

1、   摩尔折射率:26.73

2、   摩尔体积(cm3/mol):106.0

3、   等张比容(90.2K):250.2

4、   表面张力(dyne/cm):30.9

5、   极化率(10-24cm3):10.59

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积37.3

7.重原子数量:7

8.表面电荷:0

9.复杂度:66.5

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.按规格使用和贮存,不会发生分解,避免与氧化物接触。

2.大鼠经口LD502000mg/kg。家兔涂皮LD50310mg/kg。其防护措施参见正戊酸。

3. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。

4. 天然存在于苹果、干酪、面包、缬草、香茅、白千层、留兰香、柠檬叶中。
 

贮存方法

密封保存,放置在通风,干燥的环境中。

用不锈钢桶或塑料桶包装。净重100kg或200kg。按一般化学品规定贮运。

合成方法

1.由异戊醇或异戊醛氧化得到。将高锰酸钾、碳酸钠和异戊醇加入水中,搅拌升温至50-70℃,反应3h,过滤,锰泥用热水洗涤。合并滤液,洗涤,浓缩。冷至40℃,缓缓加入硫酸至pH=2-3,静置,分取油层,分馏,收集173-176℃馏份,得异戊酸,收率48%。异戊醛用乙酸锰作催化剂,于30-40℃经空气氧化,所得产物进行蒸馏,收集173-178℃馏份而得成品,纯度达95%以上。

2.由异戊醇或异戊醛氧化而成。
由缬草直接分馏而得。

3.精制方法:用于水硫酸钠干燥后分馏。

4. 烟草:OR,44;BU,56;OR,26;FC,9, 18;BU,18;OR,41, 18;FC,BU,OR,40

5.制法:

于装有搅拌器的1L反应瓶中加入重铬酸钠200g,水400mL,搅拌溶解,滴加由80mL水,浓硫酸140mL,重蒸过的异戊醇(2)79g(0.9mol)配成的溶液(冷却至室温)。反应放热,保持反应不太剧烈的情况下,约2~2.5h加完。加完后回流30min。冷却,装上蒸馏装置,蒸出350mL。剩余物为水,异戊酸,异戊酸异戊酯的混合物。加入30g氢氧化钾固体,搅拌溶液,分出上层有机层,水层用1:1的硫酸调PH2~3。用四氯化碳提取(50mL×2)。保留提取液。将上面分出的有机层,同氢氧化钠20g,水25mL,甲醇200mL混和搅拌回流30min,蒸出甲醇。加水200mL,继续蒸馏,直至温度至98~100℃。冷后用稀硫酸调PH2~3,用四氯化碳提取(25mL×2)。合并四氯化碳提取液,无水硫酸钙干燥。蒸出四氯化碳,最后收集172~176℃的馏分,得异戊酸(1)55g,收率60%。注:①也可用高锰酸钾、碳酸钠、异戊醇,在水中于50~70℃反应制备,收率48%。[1]

用途

1. 用于生产镇静催眠药溴异戊酰脲。但更多用于生产香料(在日本占总消沸量的80%)。用作香料的异戊酸酯主要有异戊酸已酯、异戊酸丙酯、异戊酸异戊酯、异戊酸牻牛儿酯、异戊酸苄酯和异戊酸肉桂酯。低级异戊酸酯类作食用香料,高级异戊酸酯类用于化妆品。异戊酸天然存于缬草油、香草油、酒花油、月桂叶油、留兰香油等,我国GB2760-86规定为允许使用的食用香料。主要用以配制干酪和奶油香精,亦微量用于水果型香精。用于制造医药、香料、调味品等。

2. 常用于烘烤食品、肉制品。

安全信息

危险运输编码:UN 3265 8/PG 2

危险品标志:易燃 腐蚀

安全标识:S26 S45 S36/S37/S39

危险标识:R24 R34

文献

[1]参考文献:Furniss B S,Hannaford A J,Rogers V,et al. Vogel’s Texbook of Practical Chemistry. Longman London and New YorK. Fourth edition,1978:325. 参考书:有机化合物合成手册/孙昌俊,王秀菊,孙风云主编. 北京:化学工业出版社,2011.8 ISBN 978-122-11519-5

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