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2,6-二叔丁基吡啶

结构式
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产品详细信息食品添加剂使用限量

物竞编号 05Y7
分子式 C13H21N
分子量 191.31
标签

Pyridine, 2,6-bis(1,1-dimethylethyl)-,

2,6-Bis(1,1-dimethylethyl)pyridine,

Pyridine, 2,6-di-tert-butyl-,

2,6-Di-tert-butylpyridine,

BDMEP,2,6-二(1,1-二甲基乙基)吡啶

编号系统

CAS号:585-48-8

MDL号:MFCD00006306

EINECS号:209-557-6

RTECS号:暂无

BRN号:125886

PubChem号:24853137

物性数据

1. 形状:无色液体

2. 沸点(ºC,常压):100-101°C

3. 密度:0.852g/mL 

4. 折射率:1.472-1.474

5. 闪点(ºC):72

6. 溶解性:不溶于水,溶于乙醇、丙酮和己烷。

毒理学数据

暂无

生态学数据

暂无

分子结构数据

暂无

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积12.9

7.重原子数量:14

8.表面电荷:0

9.复杂度:162

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

该试剂可能有毒,小心处理,应在通风橱中进行操作。

贮存方法

暂无

合成方法

暂无

用途

在气相中,BDMEP有很强的碱性,但在溶液中则为弱碱性,是由于溶剂化空间阻碍所致。因此,BDMEP与HCl形成盐酸盐,但与MeI或BF3则不反应[1]

在[反-2,3-反-5,6-d4]-1,4-二氧杂环己烷和二乙烯基酮的合成中,BDMEP碱用来抑制酸催化的侧链反应或亲核反应 (式1,式2)[2,3]

BDMEP及其类似物 (如4-甲基-BDMEP)可用于羰基化合物或三氟甲磺酐制备乙烯基三氟甲磺酯的反应。因为与聚合物结合的BDMEP可以重复使用,从而能得到很好的实验结果 (式3)[4]。由2,3-二氢-4H-吡喃-4-酮衍生物制得的中间体乙烯基硅烷可与炔烃发生Diels-Alder反应得到甲硅烷基苯基醚 (式4)[5]。在BDMEP作用下,缩合的甲醛与三甲基甲硅烷基酮醚反应生成β-烷氧基酮 (式5)[6]

在BDMEP存在条件下,烯丙基醇的衍生物在甲醇中与PhSeBr反应,发生硒和甲氧基的加成反应,该反应具有很高的区域选择性和立体选择性 (式6)[7,8]

安全信息

危险运输编码:UN3267

危险品标志:刺激

安全标识:S26 S36/S37/S39

危险标识:R36/37/38

文献

1. Brown, H. C.; Kanner, B. J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, 986.
2. Nakamura, E.; Kubota, K.; Isaka, M. J. Org.Chem., 1992, 57, 5809.
3. (a) Wright, M. E.; Pulley, S. R. J. Org. Chem., 1987, 52, 1623. (b) Wright, M. E.; Pulley, S. R. J. Org. Chem., 1989, 54, 2886.
4. Obrecht, D. Helv. Chim. Acta., 1991, 74, 27.
5. Murata, S.; Suzuki, M.; Noyori, R. Tetrahedron, 1988, 44, 4259.
6. (a) Gassman, P. G.; Singleton, D. A. J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 7993. (b) Reynolds, D. W.; Lorenz, K. T.; Chiou, H. S.; Bellville, D. J.; Pabon, R. A.; Bauld, N. L. J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 4960. (c) Schmittel, M.; Seggern, H. V. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1991, 30, 999.
7. Kim, K. S.; Park, B. H.; Kim, J. Y.; Ahn, H. Y.; Jeong, I. H. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 1249.
8. Snider, B. B.; Grabowski, J. F. Tetrahedron Lett., 2005, 46, 823.
9.参考书:现代有机合成试剂;胡跃飞 付华 编著;化学工业出版社;ISBN 7-5025-8542-7

备注

暂无

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