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2-降冰片烯

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产品详细信息食品添加剂使用限量

物竞编号 056R
分子式 C7H10
分子量 94.16
标签

双环(2,2,1)庚-2-烯,

Bicyclo[2.2.1]hept-2-ene

编号系统

CAS号:498-66-8

MDL号:MFCD00082304

EINECS号:207-866-0

RTECS号:RB7900000

BRN号:1098544

PubChem号:24848590

物性数据

1. 性状:无色结晶。高度易燃。

2. 熔点(℃):44~46

3. 沸点(℃):96

4. 闪点(℃):-15

5. 溶解性:不溶于水。

毒理学数据

1、急性毒性:大鼠经口LD50:11300mg/kg,除致死剂量外无详细说明;

兔子经皮肤LD50:>5 mL/kg,除致死剂量外无详细说明;

半数致死量(大鼠,口服)11.3g/kg。

生态学数据

该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。

分子结构数据

1、   摩尔折射率:29.93

2、   摩尔体积(cm3/mol):98.5

3、   等张比容(90.2K):240.3

4、   表面张力(dyne/cm):35.4

5、   极化率(10-24cm3):11.86

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):2.4

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:7

8.表面电荷:0

9.复杂度:90.6

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:2

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

按规格使用和贮存,不会发生分解,避免与氧化物接触。

贮存方法

本品应远离火种于通风良好处密封保存。

合成方法

1.制法:

2-莰酮对甲苯磺酰腙(4):于装有回流冷凝器的反应瓶中,加入对甲苯磺酰肼(3)44g(0.24mol),樟脑(2)31.6(0.2mol)和300mL95%的乙醇,1mL浓盐酸,加热回流反应2h。冰浴冷却,抽滤析出的结晶,空气中干燥。用乙醇重结晶,得无色针状结晶2-莰酮对甲苯磺酰腙(4)50g,mp163~164℃,收率73%。2-莰烯(1):于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗、回流冷凝器(安氯化钙干燥管)的反应瓶中,加入上述化合物(4)32g(0.1mol),干燥的乙醚450mL,水浴冷却,搅拌下慢慢滴加150mL1.6mol/L的甲基锂的乙醚溶液(0.24mol),约1h加完。反应中沉淀出对甲苯亚磺酸锂,同时反应液变为深橙红色。小心地加入少量的水以使甲基锂分解,而后加水200mL。分出有机层,水洗四次。水层合并后用乙醚提取两次。合并乙醚层,无水硫酸钠干燥。分馏蒸出乙醚至剩余50~60mL,加入100mL新蒸馏的戊烷,蒸馏至30~50mL,再加入戊烷,蒸馏至30~40mL。过中性氧化铝色谱柱,用戊烷洗脱。分馏浓缩蒸出溶剂戊烷,将剩余物转入50mL烧瓶中,借助于油浴和红外灯通过U型管进行蒸馏。分出前馏分(戊烷和2-莰烯)后,在冷却的接受瓶中得到无色结晶2-莰烯(1)8.5~8.8g,mp110~111℃,收率63%~65%。注:①利用该方法可以由酮制备烯类化合物。由2-甲基环己酮的对甲苯磺酰腙可以制备-3-甲基环己烯,气相色谱分析表明收率为98%。[1]

2.于装有搅拌器、回流冷凝器(装氯化钙干燥管)、滴液漏斗的反应瓶中,加入无水乙醇600mL,分批加入切碎的金属钠46g(2.0mol),当钠全部反应完后,滴加丙二酸二乙酯(2)160g(1.0mol)。加完后于65℃滴加烯丙基溴(3)254g(2.1mol),约3~4h加完。反应中析出溴化钠沉淀,用酚酞试纸检验反应是否完全。当反应液与酚酞试纸不变色时,搅拌下回流1h。蒸出约400mL乙醇,冷却后加入450mL水。分出有机层,水层用苯提取三次。合并有机层,无水硫酸钠干燥,蒸出苯后,减压分馏,收集122~124℃/0.94kPa的馏分,得二烯丙基丙二酸二乙酯(1)195~214g,收率82%~87%。[2]

用途

生化试剂。

安全信息

危险运输编码:UN 1325 4.1/PG 2

危险品标志:易燃

安全标识:S9 S16 S29 S33

危险标识:R11

文献

[1]1、 韩广甸,赵树伟,李述文•有机制备化学手册(中卷)•北京:化学工业出版社,1978:75. 2、Shapiro R H and Duncan J H.Org Synth,1971,51:66. 参考书:有机化合物合成手册/孙昌俊,王秀菊,孙风云主编. 北京:化学工业出版社,2011.8 ISBN 978-122-11519-5
[2]1、 韩广甸,赵树伟,李述文•有机制备化学手册(中卷)•北京:化学工业出版社,1978:75. 参考书:有机化合物合成手册/孙昌俊,王秀菊,孙风云主编. 北京:化学工业出版社,2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

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