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氯苯

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物竞编号 02Y7
分子式 C6H5Cl
分子量 112.56
标签

一氯代苯,

苯基氯,

Benzene chloride Monochlorobenzene,

农药中间体;芳香族卤素衍生物

编号系统

CAS号:108-90-7

MDL号:MFCD00000530

EINECS号:203-628-5

RTECS号:CZ0175000

BRN号:605632

PubChem号:24857162

物性数据

1.性状:无色透明液体,具有不愉快的苦杏仁味。[1]

2.熔点(℃):-45.2[2]

3.沸点(℃):131.7[3]

4.相对密度(水=1):1.11[4]

5.相对蒸气密度(空气=1):3.88[5]

6.饱和蒸气压(kPa):1.17(20℃)[6]

7.燃烧热(kJ/mol):-3100[7]

8.临界温度(℃):359.2[8]

9.临界压力(MPa):4.52[9]

10.辛醇/水分配系数:2.18~2.89[10]

11.闪点(℃):29[11]

12.引燃温度(℃):638[12]

13.爆炸上限(%):11[13]

14.爆炸下限(%):1.3[14]

15.溶解性:不溶于水,溶于乙醇、乙醚、氯仿、二硫化碳、苯等多数有机溶剂。[15]

16.黏度(mPa·s,20ºC):0.799

17.蒸发热(KJ/mol,b.p.):36.57

18.熔化热(KJ/mol):9.56

19.生成热(KJ/mol,25ºC,液体):-10.68

20.燃烧热(KJ/mol,25ºC,液体):3110.96

21.比热容(KJ/(kg·K),20ºC,液体,定压):1.29

22.电导率(S/m,25ºC):7×10-11

23.溶解度(%,水,30ºC):0.0488

24.体膨胀系数(K-1,20ºC):0.00098

25.相对密度(25℃,4℃):1.1012

26.常温折射率(n25):1.5223

27.临界密度(g·cm-3):0.365

28.临界体积(cm3·mol-1):308

29.临界压缩因子:0.265

30.偏心因子:0.251

31.溶度参数(J·cm-3)0.5:19.264

32.van der Waals面积(cm2·mol-1):7.140×109

33.van der Waals体积(cm3·mol-1):57.840

34.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :52.0

35.气相标准熵(J·mol-1·K-1) :314.14

36.气相标准生成自由能( kJ·mol-1):99.3

37.气相标准热熔(J·mol-1·K-1):97.99

38.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):11.0

39.液相标准熵(J·mol-1·K-1) :209.2

40.液相标准生成自由能( kJ·mol-1):89.4

41.液相标准热熔(J·mol-1·K-1):153.8

毒理学数据

1.急性毒性[16]

LD50:1110mg/kg(大鼠经口)

LC50:2965ppm(大鼠吸入)

2.刺激性  暂无资料

3.亚急性与慢性毒性[17]  大鼠、兔和豚鼠每天吸入7h,每周5次,共3次,在5g/m3时见肺、肝和肾病理组织学改变,生长缓慢;2.4g/m3时肝重略增,有轻微病理组织学改变;1g/m3时未见异常。

4.致突变性[18]  基因转化和有丝分裂重组:酿酒酵母1000ppm。微核试验:小鼠腹腔内给予225mg/kg(24h)。细胞遗传学分析:小鼠腹腔内给予1g/kg。哺乳动物体细胞突变:小鼠淋巴细胞100mg/L。

5.致畸性[19]  大鼠孕后6~15d吸入最低中毒剂量(TCLo)75ppm/6h,致肌肉骨骼系统发育畸形。大鼠孕后6~15d吸入最低中毒剂量(TCLo)210ppm(6h),致肝胆管系统发育畸形。

生态学数据

1.生态毒性[20]  LC50:39~73mg/L(96h)(鱼)

2.生物降解性[21]

好氧生物降解(h):1632~3600

厌氧生物降解(h):6528~14400

3.非生物降解性[22]

水解最大光吸收波长范围(nm):215.5~265

水中光氧化半衰期(h):1553~62106

空气中光氧化半衰期(h):72.9~729

一级水解半衰期:>879a

4.其他有害作用[23]   该物质对环境有严重危害,应特别注意对地表水、土壤、大气和饮用水的污染。

分子结构数据

1、摩尔折射率:31.14

2、摩尔体积(cm3/mol):101.3

3、等张比容(90.2K):243.1

4、表面张力(dyne/cm):33.0

5、极化率:12.34

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:7

8.表面电荷:0

9.复杂度:46.1

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.化学性质:性质稳定,常温常压下不受空气、水分和光的作用,长时间煮沸也不发生分解。常温下与水蒸气、碱、盐酸、稀硫酸等也不发生反应。氯苯蒸气通过红热的铂丝或铁管时生成4,4’-二氯联苯、联苯、4-氯联苯等。在高温高压下与氢氧化钠溶液作用,或在常压和催化剂存在下与水蒸气作用则水解为苯酚。与氨气不作用,但在高温高压和铜催化剂存在下,与浓氨水反应生成苯胺。与浓硝酸和浓硫酸的混合物在0℃时发生硝化反应,以7:3的比例生成对氯硝基苯和邻氯硝基苯。与热浓硫酸易发生磺化反应,生成对氯苯磺酸。用镍作催化剂加氢还原生成苯和联苯,在沸腾的醇存在下与钠或钠汞齐反应也生成联苯。以三氯化铁为催化剂进行氯化反应,生成邻二氯苯和对二氯苯的混合物。与溴加热主要生成对溴氯苯。与熔融的三溴化铝反应生成溴苯。与碘的反应缓慢。与一般的氟化剂不生成氟苯。在发烟硫酸存在下与三氯乙醛缩合,生成二氯二苯基三氯乙烷(DDT)。

2.稳定性[24]  稳定

3.禁配物[25]  强氧化剂、过氯酸银、二甲亚砜

4.聚合危害[26]  不聚合

5.分解产物[27]  氯化物

贮存方法

储存注意事项[28]  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。保持容器密封。应与氧化剂分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

1.氯苯是由苯直接氯化制得,这是英国于1909年首先进行工业化生产的方法,一直沿用至今。氯化工艺有气相法和液相法两种,气相法反应温度400~500℃,成本比液相法高,故已被淘汰;液相法又有间歇法和连续法两种。(1)间歇法把干燥的苯装入氯化反应器中,再加入相当于苯量1%的铁屑作催化剂,氯气的加入速度以能维持反应温度在40~60℃为宜,温度过高有利于多氯苯的生产。氯气鼓泡通入苯中至料液的相对密度达到1.280(15℃)。反应放出的氯化氢用苯或氯苯洗除有机雾滴,再用水吸收得到盐酸。氯化物料用10%的氢氧化钠中和,并经干燥、蒸馏,得下列馏分(以100%氯化料计):苯和水(3%),苯和氯苯(10%),此二馏分返回系统;氯苯(75%)作为产品;氯苯和二氯苯(10%),高沸物(2%),此二馏分用于分离邻、对二氯苯。氯化产品的组成决定于氯化温度、氯化速率、氯化深度和采用的催化剂。一般氯化产品组成为氯苯80%,对二氯苯15%,邻二氯苯和多氯苯5%。(2)连续法氯化在苯的沸腾温度下进行,氯化器装有催化剂(铁屑或无水氯化铁),反应热由苯和少量氯苯气化带出。经过干燥的苯经转子流量计计量后加入氯化器底部,与经计量的干燥氯气顺流进入氯化器反应。反应副产的HCl及部分苯和氯苯蒸气经石墨冷凝器冷凝,再经吸收塔用粗氯苯喷淋吸收。当吸收液含苯达32%~36%时,混入酸性氯化液去中和工序,而气体吸收成31%的副产盐酸。氯化器流出的酸性氯化液经水洗后,用碱液中和除去残余的酸及三氯化铁,再经盐干燥器,预热至一定温度后加入粗馏塔,从塔顶取出苯。塔釜的粗氯苯连续加入精馏塔,从塔顶得到氯苯,塔釜残液间断放出,回收其中的二氯苯。

2.以工业氯苯为原料,经精馏收集130~133℃间的馏分;精馏残液中主要为二氯苯的三种异构体和1,2,4-三氯苯,可用以提取这些物质。为制备色谱纯氯苯,可以氮气为载气,在装有DBS*固定相或SE30/红色硅藻土担体固定相柱的制备气相色谱仪上注入工业氯苯,经分离收集其主峰组分,然后装入玻璃安瓿瓶密封即可。DBS*:一种以阴离子表面活性剂为主的气相色谱固定相。

用途

1.用作染料、医药、农药、有机合成的中间体。还用于制取溶剂和橡胶助剂,油漆,快干墨水及干洗剂等。

2.用作硝基喷漆、涂料及清漆的溶剂。工业上用作制造苯胺、苯酚、苦味酸、染料、医药、香料、杀虫剂等的原料。

3.用作溶剂,气相色谱参比物,用于有机合成,也用于电子工业产品和原料检验。

4.作为有机合成的重要原料。[29]

安全信息

危险运输编码:UN 1134 3/PG 3

危险品标志:易燃 有毒 有害 危害环境

安全标识:S45 S61 S24/25 S36/S37

危险标识:R10 R11 R20 R40 R23/24/25 R39/23/24/25 R51/53

文献

[1~29]参考书:危险化学品安全技术全书.第一卷/张海峰主编.—2版.北京;化学工业出版社,2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

备注

暂无

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