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3-氯苯酚

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产品详细信息食品添加剂使用限量

物竞编号 02X5
分子式 C6H5ClO
分子量 128
标签

3-氯-1-羟基苯,

3-羟基氯苯,

间氯(苯)酚,

间羟基氯苯,

间氯苯酚,

间氯酚,

3-氯酚,

3-Chloro-1-Hydroxybenzene,

3-Chloro-Phenol,

3-Hydroxychlorobenzene,

m-Chlorophenic acid

编号系统

CAS号:108-43-0

MDL号:MFCD00002256

EINECS号:203-582-6

RTECS号:SK2450000

BRN号:1634401

PubChem号:24862755

物性数据

1.性状:白色至黄色结晶,有苯酚的气味。[1]

2.熔点(℃):32~33[2]

3.沸点(℃):214[3]

4.相对密度(水=1):1.268(25℃)[4]

5.饱和蒸气压(kPa):0.13(44.2℃)[5]

6.临界压力(MPa):4.75~5.31[6]

7.辛醇/水分配系数:2.47~2.5[7]

8.闪点(℃):91[8]

9.爆炸上限(%):8.8[9]

10.爆炸下限(%):1.7[10]

11.溶解性:微溶于水,溶于乙醇、乙醚、碱液,易溶于苯。[11]

12.常温折射率(n25):1.556540

13.相对密度(25℃,4℃):1.213778

14.相对密度(20℃,4℃):1.21825

15.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-153.7

16.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-189.3

17.晶相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-206.4

毒理学数据

1、急性毒性:大鼠经口LD50:570mg/kg;大鼠经腹腔LD50:355mg/kg;大鼠经皮下LD50:1390mg/kg;小鼠经口LD50:521mg/kg;

2、慢性毒性/致癌性:小鼠经皮肤接触TDLo:6000mg/kg/15W-I;

3、致突变性:微生物鼠伤寒沙门氏菌突变:10μg/plate;

4、对人的皮肤和眼睛有刺激性,其尘埃对人的呼吸系统有刺激性。属较低毒性物质。

5.急性毒性[12]  LD50:570mg/kg(大鼠经口)

6.刺激性  暂无资料

7.致突变性[13]  微生物致突变:鼠伤寒沙门菌10μg/皿。

8.致癌性[14]  小鼠经皮最低中毒剂量(TDLo):6000mg/kg/15周(间歇),疑致肿瘤剂,致皮肤肿瘤。

生态学数据

1.该物质对环境有危害,对水体和土壤可造成污染,特别对软体动物、鱼和哺乳动物会造成严重危害。

2.生态毒性[15]  LC50:10mg/L(48h)(虹鳟鱼);3.8mg/L(48h)(青鳉)

3.生物降解性  暂无资料

4.非生物降解性[16]  空气中,当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时,降解半衰期为12h(理论)。

5.其他有害作用[17]  该物质对环境有危害,对水体和土壤可造成污染,特别对软体动物、鱼和哺乳动物会造成严重危害。

分子结构数据

1、摩尔折射率:33.02

2、摩尔体积(cm3/mol):99.8

3、等张比容(90.2K):258.1

4、表面张力(dyne/cm):44.7

5、极化率:13.09

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:3

6.拓扑分子极性表面积20.2

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:74.9

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.稳定性[18]   稳定

2.禁配物[19]  强氧化剂、强酸、酰基氯、酸酐

3.避免接触的条件[20]  受热

4.聚合危害[21]  不聚合

5.分解产物[22]  氯化氢

贮存方法

储存注意事项[23] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

合成方法

其制备方法有以下三种。
二氯硫酰作为氯化剂使苯酚氯化
将苯酚加热熔融后,温度降到40℃,慢慢加入二氯硫酰,约需40~50h,边搅拌边滴加二氯硫酰,待二氯硫酰加完后,再升温至30~40℃保温数小时,冷至室温,用水洗涤,再用碳酸钠洗涤和水洗涤得到的邻位和对位产品,然后减压蒸馏,分离,冷却结晶得到产品。
对氯苯胺重氮化
将对氯苯胺加入到反应器中,加入水、亚硝酸钠和硫酸,在0℃左右进行重氮化得到重氮盐,然后将重氮盐进行水解即得产品。
用氯气直接氯化
将苯酚加热熔融后加入铁粉等催化剂,控制一定的温度通入氯气,通入的氯气量要控制,通氯气结束后再保温数小时,冷却进行洗涤等后处理,然后再在减压下进行蒸馏,分离邻氯苯酚和对氯苯酚,冷却得到产品。
综上所述,3种方法中对氯苯胺重氮化法由于工艺复杂,成本较高,且废水较多,工业上已很少使用;二氯硫酰法在铁催化剂存在下进行氯化反应时间长,生产能力低,用二氯硫酰成本较高,但该方法对位异构体产率较高,达70%~75%,目前还有不少工厂采用此法;最近我国用氯气直接氯化法工艺流程简单,无须溶剂,投资少,同时成本较低,是一条经济合理的工艺路线,但该法生产对氯苯酚对设备腐蚀严重。

用途

1.该品可用于有机合成,其异构体邻氯苯酚和对氯苯酚在农药、染料、医药工业上占有重要地位,用它替代邻氯苯酚或对氯苯酚可以开发出性能优异的农药、医药及染料产品,文献也曾报道过以间氯苯酚为原料合成了具有生物活性的抗生素药物和农用杀菌剂,间氯苯酚还用于显微分析。

2.用作有机合成中间体。[24]

安全信息

危险运输编码:UN 2020 6.1/PG 3

危险品标志:有害 危害环境

安全标识:S28 S61

危险标识:R20/21/22 R51/53

文献

[1~24]参考书:危险化学品安全技术全书.第一卷/张海峰主编.—2版.北京;化学工业出版社,2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

备注

暂无

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