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二甲胺

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产品详细信息食品添加剂使用限量

物竞编号 03J5
分子式 C2H7N
分子量 45
标签

N-甲基甲胺,

脂肪族羧酸及其衍生物

编号系统

CAS号:124-40-3

MDL号:MFCD00008288

EINECS号:204-697-4

RTECS号:IP8750000

BRN号:605257

PubChem号:24857770

物性数据

1.性状:无色气体,高浓度的带有氨味,低浓度的有烂鱼味。[1]

2.熔点(℃):-92.2[2]

3.沸点(℃):7.0[3]

4.相对密度(水=1):0.68[4]

5.相对蒸气密度(空气=1):1.6[5]

6.饱和蒸气压(kPa):203(25℃)[6]

7.燃烧热(kJ/mol):-1743.5(液体);-1768.9(气体)[7]

8.临界温度(℃):164.5[8]

9.临界压力(MPa):5.31[9]

10.辛醇/水分配系数:-0.38[10]

11.闪点(℃):20(CC)[11]

12.引燃温度(℃):400[12]

13.爆炸上限(%):14.4[13]

14.爆炸下限(%):2.8[14]

15.溶解性:易溶于水,溶于乙醇、乙醚。[15]

16.燃点(ºC):430

17.蒸发热(KJ/mol,6.84ºC):26.50

18.生成热(KJ/mol,气体):-27.6

19.比热容(KJ/(kg·K),7.29ºC,液体,定压):3.04

20.pKa(25ºC,水):10.732

毒理学数据

1.急性毒性[16]

LD50:698mg/kg(大鼠经口);316mg/kg(小鼠经口);240mg/kg(兔经口)

LC50:8354mg/m3;4540ppm(大鼠吸入,6h);4725ppm(小鼠吸入,2h)

2.刺激性[17]  家兔经眼:50mg(5min),引起刺激。

3.亚急性与慢性毒性[18]  大鼠接触2~4mg/m3,3周,每天3h,见大脑皮质活动障碍;2~7mg/m3,7个月,每天3h,每周6d,引起可逆性机能障碍和肺、肝、肾轻度损害。

4.致突变性[19]  细胞遗传学分析:大鼠吸入50μg/m3。姐妹染色单体交换:仓鼠卵巢500μmol/L

生态学数据

1.生态毒性[20]

LC50:30~50mg/L(24h)(黑斑须雅罗鱼);120mg/L(96h)(虹鳟鱼);210mg/L(96h)(孔雀鱼)

EC50:9mg/L(96h)(绿藻);30mg/L(96h)(单细胞绿藻);26.8mg/L(15min)(发光菌,Microtox毒性测试)

2.生物降解性[21]

好氧生物降解(h):2~79

厌氧生物降解(h):8~316

3.非生物降解性[22]

空气中光氧化半衰期(h):0.892~9.2

分子结构数据

1、摩尔折射率:14.90

2、摩尔体积(cm3/mol):70.3

3、等张比容(90.2K):139.6

4、表面张力(dyne/cm):15.5

5、极化率(10-24cm3):5.91

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):-0.2

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积12

7.重原子数量:3

8.表面电荷:0

9.复杂度:2.8

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1、基本性质:有弱碱性,与无机酸生成易溶于水的盐类。其蒸气能与空气形成爆炸性混合物,爆炸极限2.8%-14.4%。闪点低,避免日光直射,远离火源。对铜、铜合金、铝、锡、锌等有腐蚀性。

2、化学性质具有仲胺的典型性质。例如:

① 水溶液呈碱性,与无机酸、有机酸、酸性芳香族硝基化合物生成具有一定熔点的盐。与重金属化合物形成络盐。

② 与酰氯、酸酐等发生酰基化反应,生成N-取代酰胺。与脂肪族羧酸生成的盐,经脱水后也生成N-取代酰胺。与磺酰氯、芳香族磺酰氯反应,生成相应的N-取代磺酰胺。

③ 与卤代烃、醇、酚或胺盐等烃基化试剂作用,则氮上的氢原子被烃基所取代。

④ 与氰酸、二硫化碳、腈、环氧物等能发生加成反应。

⑤ 仲胺与脂肪族或芳香族醛反应,脱水生成Schiff 碱。在碱性溶液中与甲醛反应,生成双(二烷基氨基)甲烷。或将二甲胺盐酸盐、甲醛与含有活性氢的化合物反应(Mannich反应),生成活性氢被二甲氨基甲基取代的化合物。二甲胺在碳酸钾存在下与醛反应,生成二叔胺,经蒸馏得到α,β-不饱和胺(烯胺)。

⑥ 仲胺对酸性高锰酸钾比较稳定,在碱性高锰酸钾中容易被氧化。与过硫酸、过氧化氢、有机过氧酸作用,得到胺的含氧化合物。例如,与过氧化氢作用生成二烷基羟基胺。经过氧化苯甲酸作用,生成邻苯甲酸衍生物。

⑦ 与亚硝酸反应,生成亚硝基胺。

⑧ 与Grignard试剂反应生成烃。

此外,二甲胺在420~440℃发生热裂,生成甲胺、甲烷和氢等。在紫外光照射下也能发生分解,生成甲烷等气体和高分子物质。

3.二甲胺溶液对皮肤和黏膜有强烈的刺激。长时间与高浓度蒸气接触时能引起皮肤炎、结膜炎、失明、窒息等症状。嗅觉阈浓度165mg/m3。TJ 36-79规定车间空气中最高容许浓度为10mg/m3。大鼠经口LD50为698mg/kg。兔静脉注射LD50为4000mg/kg。

4.稳定性[23]  稳定

5.禁配物[24]  强氧化剂、酸类、卤素

6.聚合危害[25]  不聚合

贮存方法

储存注意事项[26] 储存于阴凉、通风的易燃气体专用库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、卤素分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备。

 

合成方法

1.将甲醇和氨以一定比例混合,在一定温度和压力下,以活性氧化铝为催化剂,合成得一、二、三甲胺混合物,然后经热交换、冷凝、脱氨、萃取、脱水、分离,得二甲胺成品。

精制方法:常含有甲胺、三甲胺、氨和甲醇等杂质。可用加压蒸馏法精制。或者将二甲胺盐酸盐用乙醇反复重结晶,直至其熔点达到171℃。用氢氧化钾游离出二甲胺,再用干冰-乙醚冷却液体,固体氢氧化钾和芴酮钠干燥,可得纯净的二甲胺。其他的精制法有将二甲胺与对甲苯磺酸反应,转变成对甲苯磺酰胺。用70%乙醇重结晶,熔点达80~80.5℃后用盐酸水解使生成二甲胺盐酸盐,再按上述方法处理。

2.有弱碱性,与无机酸生成易溶于水的盐类。

用途

1.主要用作橡胶硫化促进剂、皮革去毛剂、医药(抗菌素)、农药(福美双、杀虫脒、灭草隆等除草剂)、纺织工业溶剂、染料、炸药、推进剂及二甲肼、N,N-二甲基甲酰胺等有机中间体的原料。其中二甲基甲酰胺生产消耗的二甲胺占总消耗量的44.7%,农药生产消耗占38.9%,医药等生产消耗占16.4%。也用作植物杀菌剂、除草剂、杀虫剂及酸性气体吸收剂。皮革用石灰脱毛时,可用二甲胺硫酸盐作促进剂。

2.用于有机合成及沉淀氢氧化锌等。[27]

安全信息

危险运输编码:UN 1032 2.1

危险品标志:有毒 刺激

安全标识:S3 S16 S26 S29 S45 S36/S37/S39

危险标识:R12 R20 R34 R41 R20/22 R37/38

文献

[1~27]参考书:危险化学品安全技术全书.第一卷/张海峰主编.—2版.北京;化学工业出版社,2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

备注

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