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氯甲基甲醚

结构式
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产品详细信息食品添加剂使用限量

物竞编号 02V2
分子式 C2H5ClO
分子量 80.51
标签

氯甲甲醚,

氯甲基甲醚,

氯二甲醚,

甲基氯甲醚,

氯甲醚,

氯甲氧基甲烷,

Methoxymethyl chloride,

Methyl chloromethyl ether,

MOMCl,

脂肪族醇类、醚类及其衍生物

编号系统

CAS号:107-30-2

MDL号:MFCD00000885

EINECS号:203-480-1

RTECS号:KN6650000

BRN号:暂无

PubChem号:24846524

物性数据

1.性状:无色液体,有特殊气味。[14]

2.熔点(℃):7.5[15]

3.沸点(℃):162[16]

4.相对密度(水=1):1.07[17]

5.相对蒸气密度(空气=1):4.37[18]

6.饱和蒸气压(kPa):0.35(20℃)[19]

7.燃烧热(KJ/mol):-3754[20]

8.临界温度(℃):385.7[21]

9.临界压力(MPa):3.91[22]

10.辛醇/水分配系数:3.33[23]

11.闪点(℃):49;60(OC)[24]

12.引燃温度(℃):595[25]

13.爆炸上限(%):6.7[26]

14.爆炸下限(%):1.3[27]

15.溶解性:用于有机合成、染料中间体的制备,用作溶剂。[28]

毒理学数据

1.急性毒性[29]

LD50:500mg/kg(大鼠经口)

LC50:179.8mg/m3(大鼠吸入,7h);1030mg/m3(小鼠吸入,2h)

2.刺激性  暂无资料

3.亚急性与慢性毒性[30]  家兔暴露于0.003~0.008mg/L的浓度,每天5h,共3个月,引起体重增长缓慢,肺炎,组织呼吸抑制及肝糖原含量降低等。

4.致突变性[31]  DNA抑制:人淋巴细胞5ml/L。肿瘤转化:仓鼠胚胎10mg/L。

5.致癌性[32]  IARC致癌性评论:G1,确认人类致癌物。

生态学数据

1.生态毒性  暂无资料

2.生物降解性[33]

好氧生物降解(h):168~672

厌氧生物降解(h):672~2688

3.非生物降解性[34]

空气中光氧化半衰期(h):22.7~227

一级水解半衰期(h):0.033

分子结构数据

1、摩尔折射率:17.90

2、摩尔体积(cm3/mol):79.2

3、等张比容(90.2K):169.8

4、表面张力(dyne/cm):21.0

5、极化率:7.09

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):0.8

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积9.2

7.重原子数量:4

8.表面电荷:0

9.复杂度:10

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.稳定性[35]   稳定

2.禁配物[36]  强氧化剂、强碱、酸类

3.避免接触的条件[37]  潮湿空气

4.聚合危害[38]  不聚合

5.分解产物[39]  氯化氢、甲醛气体

贮存方法

储存注意事项[40]  通常商品加有稳定剂。储存于阴凉、通风良好的专用库房内,实行“双人收发、双人保管”制度。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。包装要求密封,不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储。不宜久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

1. 在氯化钙存在下,将氯化氢气体通入甲醇和甲醛的混合液中,在略高于室温的条件下发生醇醛缩合和加成反应而得。向氯化氢发生釜中加入工业盐酸(副产氯化氢尾气亦可),在70℃下滴加硫酸(92%),将发生的氯化氢气体通入装有甲醇、甲醛溶液的反应釜中进行氯化。反应温度控制在40℃以下,甲醇(98%)与甲醛(37%)的重量比为1:2.39。当反应釜吸收氯化氢饱和后,氯化反应完毕。然后静置分层1h,其上层为合成的氯甲醚,下层为酸层,最后将氯甲醚与酸层分离。氯甲醚收率为78%。原料消耗定额:甲醇(98%)0.5t/t、甲醛(37%)1.2t/t、硫酸(92%)3.5t/t、盐酸(33%)2.6t/t。

2. 使用甲醛的二甲缩醛在乙酰氯的存在下来制备[1]

用途

1. 用作溶剂、活泼的有机中间体、氯甲基化剂,主要用于生产阴离子交换树脂,还用于生产磺胺嘧啶药物等。

2. 氯甲基化试剂,可用u在芳环上引入氯甲基。甲氧甲基化试剂,可用于在醇(酚)经基上和β一酮酸醋分子中引入甲氧甲基。也是醇(酚)和羧酸的保护试剂。

3. (氯甲基)甲基醚 (MOMCl) 在有机合成中主要有两种用途,一方面被用作醇、酚、羧酸和酰胺官能团的保护基;另一方面被用作氯甲基化试剂。

(氯甲基)甲基醚是醇的保护基中最重要的保护基之一,在有机合成中具有重要的地位。它的基本优点是上保护容易,且产率较好;可在多条件下去保护,具有广泛的适用范围[2]。与醇的反应是(氯甲基)甲基醚应用最为频繁的功能,该反应条件非常温和。一般需要在一个碱的存在下进行,最常用的碱是n-Pr2NEt (式1)[3~5]。在多个羟基存在的情况下,通过适当地选择条件,可以达到高度的区域选择性 (式2)[4,5]

酚羟基与(氯甲基)甲基醚的反应更容易[6,7]。当底物分子中同时含有醇羟基和酚羟基时,通过控制反应条件,反应优先在酚羟基上发生 (式3)[8]。当底物分子中同时含有酚羟基和羧酸时,可以在将酚转化成醚的同时将酸转化成相应的酯 (式4)[9]

被致活的酰胺与(氯甲基)甲基醚在金属氢化物碱作用下可以方便地被转化成为相应的 N-MOM 衍生物 (式5)[10,11]

在路易斯酸试剂的作用下,(氯甲基)甲基醚可以作为一个非常优秀的一碳烷基化试剂,非常方便和高产率地在芳环上发生氯甲基反应,在底物分子中引入氯甲基官能团 (式6)[12,13]

4.作为氯甲基化剂。[41]

安全信息

危险运输编码:UN 1239 6.1/PG 1

危险品标志:易燃 有毒

安全标识:S45 S53

危险标识:R11 R45 R20/21/22

文献

1. Amato, J. S.; Karady, S.; Sletzinger, M.; Weinstock, L. M. Synthesis, 1979, 970.
2. Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 3rd ed.; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 1999.
3. Avenoza, A.; Busto, J. H.; Canal, N.; Peregrina, J. M. J. Org. Chem., 2005, 70, 330.
4. Gonzalo, G.; Lavandera, I.; Brieva, R.; Gotor, V. Tetrahedron, 2004, 60, 10525.
5. Ikeda, Y.; Nagao, K.; Tanigakiuchi, K.; Tokumaru, G.; Tsuchiya, H.; Yamada, H. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 487.
6. Barrett, E. S.; Irwin, J. L.; Edwards, A. J.; Sherburn, M. S. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 16747.
7. Barluenga, S.; Lopez, P.; Moulin, E.; Winssinger, N. Angew. Chem. Int. Ed., 2004, 43, 3467.
8. Kaiser, F.; Schwink, L.; Velder, J.; Schmalz, H. Tetrahedron, 2003, 59, 3201.
9. Mazzini, F.; Mandoli, A.; Salvadori, P.; Netscher, T.; Rosenau, T. Eur. J. Org. Chem., 2004, 23, 4864.
10. Carato, P.; Yous, S.; Sellier, D.; Poupaert, J. H.; Lebegue, N.; Berthelot, P. Tetrahedron, 2004, 60, 10321.
11. Chatgilialoglu, C.; Ferreri, C.; Guerra, M.; Timokhin, V.; Froudakis, G.; Gimisis, T. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 10765.
12. Wei, C.; Mo, K.-F.; Chan, T.-L. J. Org. Chem., 2003, 68, 2948.
13. Liu, W.-D.; Chi, C.-C.; Pai, I-F.; Wu, A.-T.; Chung, W.-S. J. Org. Chem., 2002, 67, 9267.
[1~13]参考书:现代有机合成试剂;胡跃飞 付华 编著;化学工业出版社;ISBN 7-5025-8542-7
[14~41]参考书:危险化学品安全技术全书.第一卷/张海峰主编.—2版.北京;化学工业出版社,2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

备注

暂无

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