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1,4-二氧六环

结构式
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产品详细信息食品添加剂使用限量

物竞编号 03HC
分子式 C4H8O2
分子量 88.11
标签

1,4-二氧己环,

1,4-二氧杂环己烷,

二噁烷,

1,4-二氧六环,

乙二醇二醚,

环氧二乙烷,

Dioxane,

1,4-Dioxacyclohexane,

Diethyene dioxide,

p-Dioxane,

1,4-Diethylenedioxide,

有机合成用脱水溶剂,

木质素萃取剂,

熏蒸消毒剂,

醚和缩醛类溶剂

编号系统

CAS号:123-91-1

MDL号:MFCD00006571

EINECS号:204-661-8

RTECS号:JG8225000

BRN号:102551

PubChem号:24857850

物性数据

1.性状:无色,带有醚味的透明液体。[1]

2.熔点(℃):11.8[2]

3.沸点(℃):101.3[3]

4.相对密度(水=1):1.04[4]

5.相对蒸气密度(空气=1):3.03[5]

6.饱和蒸气压(kPa):4.1(20℃)[6]

7.燃烧热(kJ/mol):-2428.6[7]

8.临界温度(℃):312[8]

9.临界压力(MPa):5.14[9]

10.辛醇/水分配系数:-0.27[10]

11.闪点(℃):12(CC);18.3(OC)[11]

12.引燃温度(℃):180[12]

13.爆炸上限(%):22.2[13]

14.爆炸下限(%):2.0[14]

15.溶解性:与水混溶,可混溶于多数有机溶剂。[15]

16.折射率(n20ºC):1.4229

17.折射率(n25ºC):1.4203

18.黏度(mPa·s,20ºC):1.3

19.黏度(mPa·s,25ºC):1.2

20.黏度(mPa·s,30ºC):1.087

21.闪点(ºC,闭口):12.2

22.闪点(ºC,开口):15.6

23.燃点(ºC):180

24.蒸发热(KJ/mol):35.80

25.熔化热(KJ/mol):12.5

26.比热容(KJ/(kg·K),20ºC):1.72

27.电导率(S/m,25ºC):<2×10-8

28.体膨胀系数(K-1,20ºC):0.001030

29.体膨胀系数(K-1,0~55ºC):0.001070

30.体膨胀系数(K-1,55ºC):0.00113

31.相对密度(25℃,4℃):1.0281

32.临界密度(g·cm-3):0.37

33.临界体积(cm3·mol-1):238

34.临界压缩因子:0.254

35.偏心因子:0.280

36.溶度参数(J·cm-3)0.5:20.163

37.van der Waals面积(cm2·mol-1):5.900×109

38.van der Waals体积(cm3·mol-1):46.620

39.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-2400.9

40.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-315.3

41.气相标准熵(J·mol-1·K-1) :299.66

42.气相标准生成自由能( kJ·mol-1):-180.8

43.气相标准热熔(J·mol-1·K-1):92.18

44.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-2362.2

45.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-355.1

46.液相标准熵(J·mol-1·K-1) :195.27

47.液相标准生成自由能( kJ·mol-1):-189.7

48.液相标准热熔(J·mol-1·K-1):150

毒理学数据

1.急性毒性[16]  

LD50:5170mg/kg(大鼠经口);7600mg/kg(兔经皮)

LC50:46000mg/m3(大鼠吸入,2h)

2.刺激性[17]

家兔经皮:515mg,轻度刺激(开放性刺激试验)

家兔经眼:100mg,重度刺激。

3.亚急性与慢性毒性[18]  大鼠接触浓度为10.6g/m3,每天8h,4~26次,10只动物中有7只死亡,存活动物出现黏膜刺激、消瘦、痉挛、麻醉、蛋白尿及严重肝肾损害。

4.致突变性[19]  DNA抑制:人HeLa细胞400mmol/L。DNA损伤:大鼠经口2550mg/kg。微核试验:小鼠经口900mg/kg。姐妹染色单体交换:仓鼠卵巢10500mg/L。

5.致畸性[20]  大鼠孕后6~15d经口给予最低中毒剂量(TDLo)10g/kg,致肌肉骨骼系统发育畸形

6.致癌性[21]  IARC致癌性评论:G2B,可疑人类致癌物。

生态学数据

1.生态毒性[22]

LC50:10000ppm(96h)(蓝鳃太阳鱼,静态);13000mg/L(96h)(黑头呆鱼,静态)

EC50:4700mg/L(24h)(水蚤)

2.生物降解性[23]

好氧生物降解(h):672~4320

厌氧生物降解(h):2688~17280

3.非生物降解性[24]

水中光氧化半衰期(h):1608~8.00×104

空气中光氧化半衰期(h):8.1~81

分子结构数据

1、摩尔折射率:21.65

2、摩尔体积(cm3/mol):88.5

3、等张比容(90.2K):209.3

4、表面张力(dyne/cm):31.2

5、极化率(10-24cm3):8.58

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积18.5

7.重原子数量:6

8.表面电荷:0

9.复杂度:26.5

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.化学性质:与一般的饱和醚相似,是比较稳定的化合物。在空气中氧的作用下,特别在散射光照射时,形成有爆炸性的过氧化物。对碱、金属钠和弱酸稳定。强酸、强氧化剂在高温、高压下使醚键破裂而开环。与卤化氢作用时,生成1,2-二卤代乙烷和乙二醇。加热时与浓硫酸作用生成2-甲基-1,3-二戊烷等。

2.与乙酸或乙酐在加热时作用,生成乙二醇二乙酸酯。能与卤素、硝酸、硫酸以及其他无机化合物形成络合物。例如与卤素形成C4H8O2Br2(m.p. 66℃)、C4H8O2I2(m.p. 84℃)、C4H8O2Cl2,与硫酸形成C4H8O2H2SO4(m.p. 101℃)等氧化合物。与氯化锂或三氟化硼也能形成络合物LiCl·C4H8O2·H2O,BF3·2H2O·C4H8O2。在钯、铑、镍等金属催化下,二噁烷在重氢和醚间进行同位素交换。二噁烷与四硝基甲烷反应呈鲜黄色,此反应可用来检验二噁烷。

3.属微毒类。毒性比乙醚强2~3倍。中毒时最初出现麻醉、呕吐,尿频后尿减少,终至停止排尿。同时血液中尿素增加,嗜眠,昏睡,2~3日后死亡。长期接触或吸入其蒸气时,刺激眼、鼻、咽喉和肺,损害肝、肾、脑和皮肤。工作场所最高容许浓度360mg/m3,超过720mg/m3时即能引起头痛和胃痛等症状。二噁烷能经皮肤吸收而中毒,接触皮肤时应用大量水冲洗和用肥皂洗净。

4.稳定性[25]  稳定

5.禁配物[26]  强氧化剂、强还原剂、卤素

6.避免接触的条件[27]  光照,接触空气

7.聚合危害[28]  不聚合

贮存方法

储存注意事项[29] 通常商品加有稳定剂。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。包装要求密封,不可与空气接触。应与氧化剂、还原剂、卤素分开存放,切忌混储。不宜久存,以免变质。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

精制方法:主要杂质有乙醛、2-甲基-1,3-二戊烷、缩醛、过氧化物及水分。杂质含量不多时,可加金属钠回流6~12小时后,直接进行蒸馏。含有多量的缩醛时,需要进行水解除去。在2L二噁烷中加入27mL浓盐酸和200mL水,回流12小时。在回流过程中漫漫通入氮气以除去生成的乙醛;冷却后加入固体氢氧化钾,直到不再溶解为止。分去水层,再加入氢氧化钾干燥24小时。将初步干燥的二烷加金属钠回流6~12小时,然后在金属钠存在下进行蒸馏。过氧化物的除去与乙醚相同。将粉碎的氢氧化钠加入到工业品二氧六环中,除去酸性物质和水分。滤去固体物质后进行蒸馏,即得纯品二氧六环。

1.乙二醇法 在硫酸催化下脱水而得,其反应式如下:

2.环氧乙烷法 直接经二聚而得,其反应式如下:

 

上述二聚反应在酸性催化剂存在下进行,催化剂可以是硫酸氢钠、硫酸及三氟化硼等。工业级二氧六环需要精制为纯品时,可将粉状氢氧化钠加入二氧六环中,除去酸性物质和水分,滤去固体物质后蒸馏即得成品。
3.二甘醇法 二甘醇在质子酸作用下分子内脱水制取二烷的主反应如下:

用途

1.用作硝酸纤维素、赛璐珞、纤维素树脂、植物油、矿物油以及油溶性染料等的溶剂。也用于制造喷漆、清漆、增塑剂、润湿剂、抛光剂、脱漆剂、香料、防腐剂、熏蒸消毒剂、防臭剂以及医药用品等方面。此外,尚用作木质素萃取剂以及从钠、钾、锂的氯化物中萃取分离锂。

2.色层分析用溶剂,非水滴定常用溶剂。还是乙酸纤维素及其衍生物的溶剂。

3.用作溶剂、乳化剂、去垢剂。[30]

安全信息

危险运输编码:UN1165 3/PG 2

危险品标志:易燃 有害

安全标识:S9 S16 S46 S36/S37

危险标识:R11 R19 R40 R66 R36/37

文献

[1~30]参考书:危险化学品安全技术全书.第一卷/张海峰主编.—2版.北京;化学工业出版社,2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

备注

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