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对甲氧基苯甲醛

结构式
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产品详细信息食品添加剂使用限量

物竞编号 03G6
分子式 C8H8O2
分子量 136.15
标签

茴香醛,

4-甲氧基苯甲醛,

Anisic aldehyde,

Aubepine,

p-Methoxybenzaldehyde,

助香剂,

修饰剂,

芳香族醛、酮及其衍生物

编号系统

CAS号:123-11-5

MDL号:MFCD00003385

EINECS号:204-602-6

RTECS号:BZ2625000

BRN号:471382

PubChem号:24891369

物性数据

1.      性状:无色油状液体

2.      相对密度:1.119 g/cm3

3.      熔点(℃):0

4.      沸点(℃):248

5.      闪点(℃):108

6.      燃点(℃,开杯):117.8

7.      溶解性:微溶于水、能与乙醇、乙醚混溶,易溶于丙酮和氯仿,溶于苯。

8.      相对密度(20℃,4℃):1.119115

9.      相对密度(25℃,4℃):1.029131

10.      常温折射率(n20):1.5731

11.      气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-4088.7

12.      气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-202.7

13.      液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-4024.2

14.      液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-267.2

毒理学数据

1、急性毒性:大鼠经口LD50:1510mg/kg

大鼠经静脉注射LD50:680mg/kg

兔子皮肤LD50:>5gm/kg

豚猪经口LD50:1260mg/kg

2、其它多剂量毒性:大鼠经口TDLO:55220ug/kg/30D-I

3、致突变毒性:人体淋巴细胞双染色体交换测试系统:1mmol/L

  小鼠淋巴细胞DNA破坏测试系统:7020umoL/L

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、   摩尔折射率:39.68

2、   摩尔体积(cm3/mol):125.1

3、   等张比容(90.2K):309.0

4、   表面张力(dyne/cm):37.2

5、   极化率(10-24cm3):15.73

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积26.3

7.重原子数量:10

8.表面电荷:0

9.复杂度:104

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.其气体与空气形成爆炸性混合物。应穿戴防护眼镜、防护衣、防护手套。

2.存在于烟叶、烟气中。

3.天然存在于大茴香油、小茴香油、八角茴香油、莳萝油、金合欢油、玉米油等精油中。

4. 对光不太稳定,在空气中易氧化和变色而生成大茴香酸。

5.对甲氧基苯甲醛可以用来保护二醇、二硫醇、胺、羟基胺和二胺。

二醇的保护  对甲氧基苯甲醛可以很容易地通过二醇与醛反应生成缩醛,使用的催化剂可以是盐酸或者氯化锌,也可以用其它的方法如碘催化[1]、聚苯胺为载体的硫酸催化[2] (见式1)、三氯化铟催化[3]、硝酸铋催化[4]等。对甲氧基苯甲醛与L-半胱氨酸反应得到噻唑衍生物 (式2)[5]

与氨基反应  对甲氧基苯甲醛可以与氨基反应形成席夫碱,经NaBH4还原后形成二级胺 (式3)[6]

形成环氧乙烷衍生物  对甲氧基苯甲醛可以与硫叶立德反应,形成环氧乙烷衍生物 (式4)[7],也可以与重氮化合物反应得到此类衍生物 (式5)[8]。与环氧乙烷衍生物反应,还可以扩环得到呋喃环衍生物 (式6)[9]

二酰基化反应  在溴化四丁基铵(TBATB)催化作用下,对甲氧基苯甲醛可以与酸酐反应形成二酰基化产物 (式7)[10]

烯丙基化反应  由于对位甲氧基的强给电子作用,使得对甲氧基苯甲醛在三氟磺酸铋催化下与烯丙基三甲基硅烷反应,得到二烯丙基化的产物 (式8)[11]


 

贮存方法

塑料桶200kg,5~25kg聚乙或聚丙塑料桶装,外加纸板桶。应避光贮存。

合成方法

生产方法:主要采用氯甲基化法。以苯甲醚为原料,在甲醛和氯化氢存在下,进行氯甲基化反应,生成对甲氧基氯化苄,然后与乌洛托品成盐,再经盐酸水解、分离、水洗、减压蒸馏而得。

 

用途

1.醛类合成香料。主要用作山楂、葵花、紫丁香等香精的香基。也是新刈草、银白金合欢花、金合欢、香水草等香精的调合香料。并且是铃兰香精的助香剂,桂花香精的修饰剂。

2.广泛应用于日化香精和食用香精配方中。作为中味型香料广泛用于配制花香型香精;也用于医药、食品及日用化学工业;作为无氰镀锌DE添加剂的优良光亮剂。

安全信息

危险运输编码:暂无

危险品标志:易燃 有害

安全标识:S26 S36

危险标识:R22 R25 R36/37/38 R23/24

文献

1. Kalita, J. D.; Borah, R.; Sarma, C. J. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 4573.
2. Palaniappan, S.; Narender, P.; Saravanan, C. Rao, J. V. Synlett, 2003, 1793.
3. Ranu, B. C.; Jana, R.; Samanta, S. Adv. Synth. Catal., 2004, 346, 446.
4. Srivastava, N.; Dasgupta, S. K.; Banik, B. K. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 1191.
5. Gududuru, V.; Hurh, E.; Dalton, J. T.; Miller, D. D. J. Med. Chem., 2005, 48, 2584.
6. Orito, K.; Horibata, A.; Nakamura, T.; Ushito, H.; Nagasaki, H.; Yuguchi, M.; Yamashita, S.; Tokuda, M. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126,14342.
7. Solladié-Cavallo, A.; Lupattelli, P.; Bonini, C. J. Org. Chem., 2005, 70, 1605.
8. Li, Z.-C.; Zhang, J.; Hu, W.-H.; Chen, Z.-Y.; Yu, X.-Q. Synlett, 2005, 1711.
9. Makosza, M.; Barbasiewicz, M.; Krajewski, D. Org. Lett., 2005, 7, 2945.
10. Kavala, V.; Patel, B. K. Eur. J. Org. Chem., 2005, 70, 441.
11. Anzalone, P. W.; Baru, A. R.; Danielson, E. M.; Hayes, P. D.; Nguyen, M. P.; Panico, A. F.; Smith, R. C.; Mohan, R. S. J. Org. Chem., 2005, 70, 2091.
12.参考书:现代有机合成试剂;胡跃飞 付华 编著;化学工业出版社;ISBN 7-5025-8542-7

备注

暂无

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